Προθερμένουμε τον φούρνο στους 180ºC
Απλώνουμε αντικολλητικό χαρτί σε ένα από τα ταψιά

Τοποθετούμε από φέτες πορτοκάλι στο ταψί με το αντικολλητικό χαρτί
Προσθέτουμε το κολοκύθα σε κύβους στο δεύτερο ταψί
Πασπαλίστε τους κύβους κολοκύθας με τα νερό
Βάζουμε και τα δυο ταψιά στον φούρνο
Ψήνουμε στους 180ºC για 25-30 λεπτά ή μέχρι να μαλακώσει η κολοκύθα και οι φέτες πορτοκαλιού να φάινονται στεγνές
Αφαιρούμε τα ταψιά από τον φούρνο
Τα αφήνουμε να κρυώσουν εντελώς

Μεταφέρουμε την ψημένη κολοκύθα στο γυάλινο μπλέντερ Thermoresist
Προσθέστε 250 ml νερό στο γυάλινο μπλέντερ Thermoresist
Προσαρμόζουμε το μπλέντερ στην κουζινομηχανή
Τοποθετούμε το καπάκι και βεβαιωνόμαστε ότι έχει κλείσει καλά
Πολτοποιούμε μέχρι να έχουμε μια βελούδινη υφή

Προσθέτουμε τα χυμό πορτοκαλιού, μάνγκο, σιρόπι αγαύης, χυμό λάιμ, λικέρ πορτοκάλι, κανέλα, μοσχοκάρυδο, παγάκια στο γυάλινο μπλέντερ Thermoresist
Τοποθετούμε το καπάκι και βεβαιωνόμαστε ότι έχει κλείσει καλά
Χρησιμοποιώντας την λειτουργία Pulse πολτοποιούμε μέχρι να ομογενοποιηθεί το μίγμα
Περνάμε το μίγμα από μια σήτα και το βάζουμε σε μια μεγάλη κανάτα
Βάζουμε στο ψυγείο μέχρι να το σερβίρουμε

Καθαρίζουμε το γυάλινο μπλέντερ Thermoresist
Βάζουμε τα cranberry και χυμό ρόδι, γρεναδίνη, λικέρ crème de cassis, amaretto, χυμό λάιμ, φύλλα μέντας, παγάκια στο μπλέντερ Thermoresist
Προσαρμόζουμε το εξάρτημα στην κουζινομηχανή
Τοποθετούμε το καπάκι και βεβαιωνόμαστε ότι έχει κλείσει καλά
Χρησιμοποιώντας την λειτουργία Pulse πολτοποιούμε μέχρι να ομογενοποιηθεί το μίγμα

Περνάμε το μίγμα από μια σήτα και το βάζουμε σε μια μεγάλη κανάτα
Βάζουμε στο ψυγείο μέχρι να το σερβίρουμε
Αφαιρούμε το εξάρτημα από την κουιζινομηχανή

Προσαρμόζουμε το εξάρτημα Κόφτη/Τρίφτη στην κουζινομηχανή
Τοποθετούμε τις λεπίδες κοπής
Προσθέτουμε το γεμιστά μπισκότα με σοκολάτα στο μπολ του κόφτη/τρίφτη
Τοποθετούμε το καπάκι και βεβαιωνόμαστε ότι έχει κλείσει καλά
Χρησιμοποιώντας την λειτουργία Pulse επεξεργαζόμαστε μέχρι να δημιουργηθούν ψίχουλα
Μεταφέρουμε το τριμμένο μπισκότο σε ένα μικρό πιάτο
Τοποθετούμε τα γρεναδίνη σε ένα ξεχωριστό μικρό πιάτο
Παίρνουμε ένα ποτήρι για Μαργαρίτα
Προσεκτικά βουτάμε το χείλος του ποτηριού στην γρεναδίνη, αφήνοντας να πέσει ότι περισσεύει
Το βουτάμε και στο τριμμένο μπισκότο και το αφήνουμε στην άκρη
Επαναλαμβάνουμε την ίδια διαδικασία και με τα υπόλοιπα ποτήρια

Γεμίζουμε κάθε ποτήρι με το μίγμα πορτοκαλιού μέχρι τα 2/3 του ποτηριού, περίπου 140 ml
Προσθέτουμε περίπου 50 ml από το κόκκινο μίγμα, αφήνοντας 1 cm κενό ανάμεσα στο ποτό και το χείλος του ποτηριού
Προσθέτουμε σε κάθε ποτήρι μια φέτα σαγκουίνι μέσα στο ποτό, να επιπλέει
Αφήνουμε λίγο σιρόπι γρεναδίνης να κυλήσει από την μία μεριά του ποτηριού (προαιρετικό)
Σερβίρουμε αμέσως